S/MIME de Outlook clásico en el nuevo Outlook: qué cambió
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S/MIME de Outlook clásico en el nuevo Outlook: qué cambió

Muchos usuarios empresariales dependen de certificados S/MIME para cifrar y firmar digitalmente el correo electrónico. Si recientemente cambió de Outlook clásico al nuevo Outlook para Windows, es posible que haya notado que las opciones de S/MIME ya no están en los mismos lugares. La infraestructura de certificados subyacente no ha cambiado, pero la interfaz de usuario y algunos pasos de configuración se han rediseñado. Este artículo explica qué cambió exactamente con S/MIME en el nuevo Outlook, cómo habilitarlo y qué limitaciones persisten.

Puntos clave: cambios de S/MIME en el nuevo Outlook

  • Configuración > Correo > S/MIME: La nueva ubicación para habilitar y configurar certificados S/MIME en el nuevo Outlook.
  • Sin compatibilidad con S/MIME en Outlook Web Access (OWA): El nuevo Outlook usa el mismo motor de correo basado en la nube que OWA, por lo que el cifrado y la firma S/MIME solo funcionan en el cliente de escritorio.
  • La selección de certificado ahora es por identidad: En lugar de un único certificado para todas las cuentas, debe asignar un certificado a cada dirección de correo electrónico de forma individual.

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Qué hace S/MIME y por qué cambió en el nuevo Outlook

S/MIME significa Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions. Usa un certificado digital emitido por una entidad de certificación de confianza para cifrar el contenido del correo electrónico y adjuntar una firma digital que demuestra la identidad del remitente. En Outlook clásico, S/MIME se administraba a través del Centro de confianza en Archivo > Opciones > Centro de confianza > Configuración del Centro de confianza > Seguridad del correo electrónico. El nuevo Outlook reemplaza el Centro de confianza clásico por un panel de Configuración simplificado que se sincroniza entre dispositivos. Dado que el nuevo Outlook se basa en un motor de correo web, los ajustes de S/MIME tuvieron que reimplementarse como una característica independiente que solo funciona cuando el cliente de escritorio está conectado a un almacén de certificados local.

El manejo central de certificados —el Almacén de certificados de Windows, la inscripción de certificados y la confianza en la CA raíz— sigue siendo idéntico. El cambio está puramente en cómo se accede a los ajustes y en cómo se asignan los certificados a las cuentas. El nuevo Outlook también elimina la capacidad de configurar S/MIME mediante Directiva de grupo o claves de registro que estaban disponibles en Outlook clásico. Los administradores ahora deben usar la nueva interfaz de administración de Configuración o implementar certificados mediante Microsoft Intune.

Requisitos previos para S/MIME en el nuevo Outlook

Antes de poder usar S/MIME en el nuevo Outlook, necesita un certificado S/MIME válido instalado en el Almacén de certificados de Windows, en Usuario actual > Personal. El certificado debe incluir la dirección de correo electrónico que coincida con su cuenta de Outlook. También necesita el nuevo Outlook para Windows versión 1.2023.9.0 o posterior. La característica S/MIME no está disponible en la versión para Mac del nuevo Outlook ni en las aplicaciones móviles.

Cómo habilitar S/MIME en el nuevo Outlook

  1. Abra la Configuración de Outlook
    Haga clic en el icono de engranaje en la esquina superior derecha de la ventana del nuevo Outlook o presione Ctrl + coma.
  2. Vaya a Correo > S/MIME
    En el panel Configuración, seleccione Correo a la izquierda, luego desplácese hacia abajo y haga clic en S/MIME.
  3. Active S/MIME para cada cuenta
    Active el interruptor de cada cuenta de correo electrónico que desee usar con S/MIME. El interruptor se etiqueta como “Cifrar el contenido y los datos adjuntos de los mensajes salientes” y “Agregar una firma digital a los mensajes salientes”.
  4. Seleccione el certificado
    Haga clic en la lista desplegable en “Certificado para firmar” o “Certificado para cifrar” y elija el certificado correspondiente de la lista. Si no aparece ningún certificado, verifique que el certificado esté instalado en el Almacén de certificados de Windows y que la dirección de correo electrónico del certificado coincida con la cuenta.
  5. Aplique la configuración
    Cierre el panel Configuración. Los cambios surten efecto de inmediato. Los mensajes nuevos ahora mostrarán los botones Cifrar y Firmar en la cinta de opciones.

Para enviar un mensaje cifrado, redacte un correo electrónico nuevo, haga clic en el icono de candado en la cinta de opciones y seleccione Cifrar. Para firmar un mensaje, haga clic en el icono de sello y seleccione Firmar. También puede combinar ambas acciones. Si el destinatario no tiene un certificado S/MIME compatible, Outlook le advertirá antes de enviar.

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Limitaciones y cosas que debe evitar en S/MIME del nuevo Outlook

S/MIME no funciona en OWA ni en el cliente web del nuevo Outlook

Si abre el nuevo Outlook en un navegador en outlook.office.com, los botones Cifrar y Firmar no están presentes. El cifrado y la firma S/MIME requieren el cliente de escritorio para acceder al almacén de certificados local. Para usar S/MIME, siempre debe abrir la aplicación de escritorio del nuevo Outlook.

La asignación de certificados es por cuenta, no global

En Outlook clásico, podía asignar un certificado a todas las cuentas. En el nuevo Outlook, debe repetir la selección de certificado para cada cuenta. Si tiene cinco direcciones de correo electrónico, necesita configurar S/MIME cinco veces. Esto puede llevar mucho tiempo en una configuración con varias cuentas.

Sin compatibilidad con S/MIME v3 ni algoritmos de cifrado personalizados

El nuevo Outlook solo admite S/MIME v4 (RFC 8551) con cifrado AES-256. Los certificados más antiguos que usan Triple DES o RC2 no son compatibles. Si su organización usa certificados S/MIME heredados, debe renovarlos con compatibilidad con AES-256 antes de que funcionen en el nuevo Outlook.

No se pueden ver mensajes cifrados en el panel de lectura

Cuando selecciona un mensaje cifrado en la lista de mensajes, el panel de lectura muestra un marcador de posición que dice “Este mensaje está cifrado”. Debe hacer doble clic en el mensaje para abrirlo en una ventana separada, donde Outlook le pedirá que confirme su identidad antes de descifrar el contenido. Esta es una decisión de diseño de seguridad que no se puede cambiar.

S/MIME de Outlook clásico frente a S/MIME del nuevo Outlook: diferencias clave

Elemento Outlook clásico Nuevo Outlook
Ubicación de la configuración Archivo > Opciones > Centro de confianza > Seguridad del correo electrónico Configuración > Correo > S/MIME
Asignación de certificados Un certificado para todas las cuentas Selección de certificado por cuenta
Versión de S/MIME compatible S/MIME v3 y v4 Solo S/MIME v4
Algoritmo de cifrado AES-256, Triple DES, RC2 Solo AES-256
Compatibilidad con Directiva de grupo GPO completo basado en registro No disponible en la versión actual
Compatibilidad con el cliente web No aplicable No compatible

La tabla anterior resume las principales diferencias. El cambio de mayor impacto para los administradores es la pérdida de la configuración mediante Directiva de grupo. Si su organización depende de la implementación centralizada de S/MIME, debe cambiar a Intune o a la configuración manual por usuario hasta que Microsoft agregue compatibilidad con GPO para el nuevo Outlook.

Ahora puede habilitar el cifrado y la firma digital S/MIME en el nuevo Outlook yendo a Configuración > Correo > S/MIME y seleccionando un certificado para cada cuenta. Recuerde que S/MIME solo funciona en el cliente de escritorio, no en la versión web. Si administra varios usuarios, considere implementar certificados mediante Intune e indicar a los usuarios que completen la configuración por cuenta una vez.

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